Le groupe de hooligans du club, initialement les Chelsea Shed Boys, maintenant connus sous le nom de Chelsea Headhunters, est nationalement réputé pour des actes violents contre les hooligans des autres équipes, comme l’Inter City Firm de West Ham United et les Bushwackers de Millwall, que ce soit pendant ou après les matches. Le premier nom de famille, paternel, est Bellerín ; le second, maternel, souvent omis, est Moruno. Arsenal est en tête du championnat en décembre 1986, c’est la première fois depuis une dizaine d’années, une jolie façon de célébrer le centenaire du club. C’est à partir de ce match que les choses vont commencer à aller mieux pour les pensionnaires de l’Emirates puisque, après avoir facilement disposé des Stambouliotes, les protégés d’Arsène Wenger remettent les choses au clair en championnat puisqu’ils battent Fulham 3-1 mais surtout leur ennemi juré de Tottenham 1-0 sur un but d’Olivier Giroud. Le manager adjoint, Stewart Houston, prend en charge l’équipe pour finir la saison 1994-95. Arsenal ne finit que 12e du championnat mais dispute de nouveau la finale de la coupe d’Europe des vainqueurs de coupe après une demi-finale très disputée contre la Sampdoria de Gênes (score cumulé de 5-5, victoire aux tirs au but).
Cependant, Stoke City a fait tourner son équipe par le manager et ancien joueur de Chelsea Mark Hughes en donnant sa priorité au prochain match de Newcastle. Arsenal enchaîne les matches nuls et se fait rapidement rattraper par ses poursuivants. Du côté des départs en début de période de transferts, Chelsea se sépare définitivement de Thorgan Hazard, transféré au Borussia Mönchengladbach, de Gaël Kakuta, parti à Séville et enfin de l’emblématique gardien Petr Čech, subissant la concurrence de Thibaut Courtois, transféré à Arsenal. Plus tard, Chelsea recrute le gardien de Stoke City Asmir Begović pour pallier le départ de Čech. Čech participe au maintien de Rennes en Ligue 1 la première année, et à un bon classement la seconde. Woolwich Arsenal joue en seconde division pendant onze saisons. Arsenal Football Club et Tottenham Hotspur Football Club. Emmenés par les performances époustouflantes de leur attaquant Thierry Henry, meilleur buteur du championnat, et de Robert Pirès, meilleur passeur, les Gunners retrouvent les sommets du football anglais dès l’année suivante. Sous la conduite de Leslie Knighton, le club finit au mieux 9e au classement, et en 1924 il est près de descendre en deuxième division, finissant 19e avec un seul point d’écart par rapport au premier relégué.
L’attaque devient le point fort d’Arsenal qui réussit son troisième doublé en 2002. Les Gunners sont les premiers à marquer pendant tous leurs matchs de championnat, et aussi les premiers à remporter tous leurs matches à l’extérieur d’une saison. Son carton rouge est le troisième carton rouge de Chelsea de la saison. Norris est bien conscient des problèmes dus à la localisation de Woolwich Arsenal et désire augmenter le revenu du club. Pour le choc de la 6e journée, ensemble chelsea Chelsea reçoit Arsenal et souhaite prendre sa revanche après sa défaite (1-0) au Community Shield un mois auparavant. Presque trois mois plus tard, le 10 août 2014, Arsenal remporte un deuxième trophée consécutif en battant Manchester City 3-0 dans le traditionnel Community Shield à Wembley. Le 3 janvier, Chelsea a affronté Arsenal dans une rencontre palpitante qui s’est terminée 2 – 2 à l’Emirates Stadium. Chelsea détient de nombreux records dans le football anglais et européen.
Le communiqué fait état d’engagement envers les fans comme la garantie de la présence du club à Stamford Bridge jusqu’en 2020 sauf dans le cas où un site situé dans un rayon de 3 miles (4,8 km) peut être acquis, ainsi les sites de d’Old Oak Common, Wormwoods Scrubs, White City, Earl’s Court Exibition centre, Imperial Wharf et Battersea Nine Elms sont des sites accueils évoqués. Le match aller a lieu le 16 février au Parc des Princes et le match retour le 9 mars au Stamford Bridge. Le 25 novembre, Chelsea a fait un match nul 1 – 1 en championnat contre Liverpool à Anfield. Le 27 novembre, chelsea maillot l’ancien directeur de l’académie de Chelsea Dermot Drummy est décédé à l’âge de 56 ans. Le seul espoir pour retrouver la plus belle des compétitions européennes est alors de l’emporter en Ligue Europa. En témoignent les deux finales de League Cup perdues contre Chelsea et Birmingham en 2007 et 2011, ainsi que la demi-finale de Ligue des champions perdue 4-1 sur l’ensemble des deux matchs face à Manchester United en 2009. Malgré cette longue disette, Wenger continue de renforcer les finances du club, quitte à sacrifier l’aspect sportif, pour permettre de payer rapidement le tout nouveau stade.
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